Reid Miles nació en Chicago el 4 de julio de 1927. Dos años después, tras el colapso de la bolsa que dio inicio a la Gran Depresión y la separación de sus padres, se trasladó con su madre a Long Beach, California. Tras concluir sus estudios de secundaria, Miles se alistó en la Marina en los meses finales de la Segunda Guerra Mundial. A su regreso se matriculó en el Chouinard Art Institute e inició su carrera en diversas publicaciones. Hacia 1955, después de trabajar en Nueva York en la revista Esquire, John Hermansader, pintor y diseñador gráfico que llevaba diseñando portadas para Blue Note desde 1951, le puso en contacto con Francis Wolff y Alfred Lion que lo contrataron temporalmente para diseñar las portadas de discos de los discos de jazz que el sello editaba. Fue en 1955 cuando Blue Note comenzó a editar discos de 12 pulgadas, el formato estándar de los discos de larga duración, para el que Miles adaptó muchas portadas antiguas. La primera que confeccionó fue una para el disco de Milt Jackson y el The Thelonious Monk Quintet, el disco con la referencia BLP 1509, que muestra ya algunas de las características que definieron el estilo de Reid Miles.
Miles diseñó unas quinientas portadas, la mayoría de las veces con fotografías de Francis Wolff y, más tarde, con las suyas propias. También colaboró con Andy Warholl, con el que diseño la cubierta del disco de Johnny Griffin The Congregation. Pero, a pesar de los relevantes colaboradores que trabajaron para Blue Note, hasta que Reid Miles no se hizo con la dirección de arte, la discográfica no adquirió su imagen característica.
Según parece Reid Miles no estaba especialente interesado en el jazz y se interesaba más por la música clásica pero utilizó las descripciones de las sesiones de jazz que le hacía el productor Alfred Lion para crear sus composiciones. Lo que caracterizó la gráfica de Miles fue su composición sencilla, con colores sólidos, la edición de las fotografías de Francis Wolf mediante el encuadre, y una disposición tipográfica que anticipaba el estilo compacto y exhuberante de la década siguiente.
En 1965, Lion y Wolff vendieron Blue Note a Liberty Records. En 1967 Lion se jubiló por problemas de salud y Reid Miles dejó de trabajar para Blue Note. En 1971 Wolff murió, y ese mismo año Reid Miles se convirtió en fotógrafo y regresó a Los Ángeles, donde siguió trabajando como tal. Solía fotografiar los sujetos sobre fondo blanco para montarlos después a modo de collage.
Miles se dedicó a la publicidad y ganó mucho dinero, un millón de dólares, por ejemplo, con la campaña de Coca Cola que imitaba Norman Rockwell. La fotografía y la publicidad ocuparon sus energías hasta su temprana muerte a principios de 1993, motivada, al parecer, por un ataque al corazón derivado de la tensión provocada por un pleito debido a un incidente de tráfico.
